
Il Monumento al Villano
L'inconfondibile scultura, riguardante il motore economico dei nostri concittadini, ricorda il Villano con il suo Somaro, che fu un indispensabile elemento legato alla cultura contadina. Considerato il vero sostegno alla fatica lavorativa dell'uomo, contribuì sensibilmente al miglioramento economico. La rappresentazione in bronzo per la sua particolare espressività artistica attrae numerosi visitatori, allietati anche dal suggestivo panorama che si dispiega sino all’orizzonte. La realizzazione di questa importante opera, vuol trasmette ai posteri i sacrifici compiuti per un domani migliore: “A noi posteri e figli di villani, il dovere di erigere un monumento dove l’uomo e il somaro esprimono il lavoro, la fatica, la sofferenza e la speranza di una vita migliore”.

Il Monumento alla Progenie Ursinea
Nel limite di piazza Gregorio VII, si erge un’opera scultoria in travertino a base quadrata, nel quale si osservano interessanti bassorilievi. Il monumento, realizzato per l’esaltazione della progenie Ursinea, si racchiude in un unico corpo organico. In alto, non appartennero al monumento, il vaso buccellato e l’orso che ha, riprodotto nello scudo, le insegne araldiche di Niccolo III Orsini. L’intera opera realizzata nel 1490 propone negli specchi, elementi decorativi e guerreschi, mentre, nella raffigurazione araldica, sono impresse per la prima volta le insegne della comunità di Pitigliano. Il monumento fu in origine collocato all’interno nel cortile del castello, e fece parte di un'unica soluzione per l’arricchimento architettonico del palazzo comitale.

Le Macerie
Agli inizi di Via Zuccarelli un’ampia vetrata racchiude un’area che rende la testimonianza dell’immane catastrofe del bombardamento di Pitigliano, avvenuto nel tardo pomeriggio del 7 giugno 1944, sotto al quale perirono circa novanta persone tra vecchi, giovani e bambini. Fu molto doloroso descrivere e commentare il pietoso recupero dei poveri corpi straziati, vittime innocenti di un'assurda guerra, che ferì a morte il nostro paese.

L'Acquedotto Mediceo
Percorrendo il viadotto di Via Cavour ammiriamo da un lato il panorama che fa da sfondo allo slanciato pilone dell'acquedotto con i suoi tredici alti archi. La prima opera strutturale dell’acquedotto fu voluta dal Conte Ildebrandino II Orsini nell’anno 1466, necessaria per regimentare l’acqua e indirizzarla nel palazzo comitale e per uso anche della popolazione. Circa due secolo dopo, al passaggio della contea alla Signoria dei Medici, la comunità di Pitigliano chiese di poter intervenire a far ripristinare il convogliamento dell’acqua proveniente da quattro sorgenti oltre l’abitato. I lavori iniziarono nel 1638 con la costruzione di un nuovo acquedotto, strutturato con doppio arco poggiante su un pilastro sul primo fossato, passando lungo le mura bastionate sino a scavalcare il secondo e profondo fossato con un alto pilastro sul quale poggiano due arcate, resi oggi a simbolo della cittadina.

L’Antica Fonte
Nella grande Piazza della Repubblica, oltre una struttura civile, termina il proseguimento del percorso dell’acquedotto presso un nuovo organismo dalla snella struttura architettonica composta di cinque archi con parapetti e sfere sovrastanti rappresentano la signoria granducale. Oggi la fonte si presenta completamente rimaneggiata dal suo aspetto originale, presentando un’ampia vasca poggiante su un parapetto nel quale, oltre alla presenza di lacerti in pietra raffiguranti l’orso araldico degli Orsini, i due neo mascheroni in ghisa, somiglianti nell’espressione dei volti all’impetuosità dei due fiumi, sono sgorganti acqua.